电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。 人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……
索菲（米凯·萨姆纳 Mickey Sumner 饰）是弗朗西斯（格蕾塔·葛韦格 Greta Gerwig 饰）最要好的朋友兼室友，两人整日里出双入对，关系俨然比情侣要亲密的多。然而某日，索菲忽然告诉弗朗西斯，自己要搬到城中和另一个女孩同住。虽然索菲万般保证两人还是朋友，但弗朗西斯的内心依旧十分失落。 无法独自负担房租的弗朗西斯只得另觅住处，索菲的朋友列夫（亚当·德赖弗 Adam Driver 饰）在关键时刻助了弗朗西斯一臂之力，就这样，弗朗西斯开始了和列夫以及列夫的室友本吉（迈克尔·泽根 Michael Zegen 饰）一起的同居生活，并承诺会在圣诞节的舞蹈演出后付齐房租。糟糕的是，没过多久，弗朗西斯便丢掉了工作。一时之间，她不知道自己究竟该何去何从。
