17岁的迈克（扎克·埃夫隆 Zac Efron 饰）是校园风云人物，在一次关键性的篮球冠军赛上，他决定放弃前途，向怀有身孕的女友斯佳丽求婚。20年后，人到中年的迈克（马修·佩里Matthew Perry 饰）生活事业两失意，妻子斯佳丽（莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰）决定与迈克分居，一双儿女也对他形同路人，迈克只好搬入科技新贵的朋友奈德（托马斯·列侬 Thomas Lennon 饰）家暂住。迈克追忆自己本来可有的锦绣前程，却在重返高中校园过程中遇到一位神秘的清洁工，让他突然重返17岁。迈克决定与奈德假扮父子，重入高中，相信这是上天给他第二次机会让他做出正确决定，却发现自己的女儿玛吉（米歇尔·崔切伯格Michelle Trachtenberg 饰）与儿子亚历克斯（斯特林·克耐特Sterling Knight 饰）在学校问题重重……
霍华德（威尔·史密斯 Will Smith 饰）是一名事业有成的广告公司经理，和妻子艾米（凯拉·奈特莉 Keira Knightley 饰）结婚多年，两人共同抚养这一个可爱的小女儿。一场意外夺走了小姑娘的生命，也导致了这个幸福家庭的破碎，艾米选择了离开霍华德。接二连三的打击让霍华德陷入了绝望之中，无暇顾及公司里的事情，他整日埋首写信，这些信的收件人是“爱”、“时间”和“死亡”。 公司的竞争对手找到了霍华德，希望能够收购他的广告公司，这意味着公司里的每一个人都将因此而得到一大笔钱，但霍华德拒绝了这一要求，依然沉浸于写信之中。霍华德的决定惹恼了公司里的几个同事，他们决定联手策划一个阴谋来证明他们的老板已经疯了。
